Hubert Raudaschl hat seinen Platz in den heimischen Sport-Geschichtsbüchern mehr als sicher. Nicht unbedingt ausschließlich wegen seiner Erfolge, sondern auch wegen seiner Rekordanzahl von zehn Olympia-Teilnahmen. Allerdings kommt er bei seinem ersten „Ausflug“ auf olympisches Terrain, 1960 in Rom, als Ersatzmann noch nicht zum Einsatz, weshalb er in der offiziellen Auflistung der Olympioniken mit den meisten Teilnahmen hinter Ian Miller (CAN), dem Olympia-Silbernen von 2008, nur auf Rang zwei liegt. Aber immerhin ist Raudaschl zu Wasser knapp erfolgreicher als sein kanadischer Kollege zu Pferd.
Der gelernte Bootsbauer und Sohn eines Bootsvermieters versteht es während seiner Karriere perfekt, Hobby und Beruf zu kombinieren und ist zudem überaus ehrgeizig. Schon mit 16 Jahren holt er seinen ersten österreichischen Meistertitel. In den Folgejahren macht er sich sowohl als Spitzensegler als auch als Segelproduzent und Bootskonstrukteur einen Namen.
1964 gewinnt er als damals 22-Jähriger den Weltmeistertitel in der Bootsklasse Finn-Dinghy. Bei den im selben Jahr in Tokio stattfindenden Olympischen Spielen reüssiert er als Fünfter. Mit dem verpassten Edelmetall sollte es dann vier Jahre später klappen. 1968 in Mexiko segelt er vor der Küste Acapulcos zur Silbermedaille. Das Kunststück wiederholt der Salzburger zwölf Jahre später bei den Spielen in Moskau, wo er im Starboot mit Vorschoter Karl Ferstl ebenfalls Zweiter wird.
Auch mit dem Minitonner feiert Raudaschl Erfolge. 1978 wird er in dieser Bootsklasse Weltmeister. 1996 bestreitet er in den USA seine letzten Spiele. Insgesamt bringt es der Österreicher auf zwei WM-, fünf EM- und 22 nationale Titel. 18 Medaillen bei Großereignissen, darunter die zwei Olympia-Silbermedaillen, zieren seine Vitrine.